Debutó en el cine de la mano de Robert de Niro y Ellen Barkin en "La edad dificil", una dramática historia en la que su personaje sufre los malos tratos de su padre, que le humilla constantemente. Obtuvo un notable éxito y es una de sus experiencias actorales favoritas.

Es uno de los actores más capaces y versátiles de su generación. Fue nominado al Oscar y al Globo de Oro como mejor actor secundario a los diecinueve años por su papel de un joven con retraso mental en "¿A Quién Ama Gilbert Grape?".

Junto a Sharon Stone y Gene Hackman, en 1995 co protagonizó el western "Rápida y Mortal", con una visión muy particular del lejano oeste del director Sam Raimi que no tuvo éxito comercial.

En 1996 fue Romeo en la versión contemporánea del director australiano Baz Luhrmann "Romeo y Julieta", junto a Claire Danes. Desarrollada en Nueva York con las familias Capuleto y Montesco como dos bandas enfrentadas en la playa Verona. Con este papel logró el reconocimiento general.

Rodó en París "Eclipse de una pasión", metiéndose en la piel del poeta Arthur Rimbaud en un papel que fue muy complicado de interpretar debido a la condición homosexual y autodestructiva del artista francés.

En 1996 protagonizó la versión cinematográfica de la obra de teatro "Reencuentro", junto a Meryl Streep y Diane Keaton para la productora de Robert de Niro, TriBeca Films. Logró buenas críticas por su papel de adolescente conflictivo y traumatizado. Es un perfil que parece ser le va como anillo al dedo.

En 1997 llegaría el despegue definitivo con la ganadora de 11 Oscar "Titanic", que da conocer a Di Caprio mundialmente en el papel del joven de clase baja que enamora a una chica rica y romántica durante el hundimiento del famoso barco. Este film lo convierte en ídolo de adolescentes, pero para muchos pierde parte del prestigio obtenido como actor dramático.

Ese año también rueda, esta vez en Francia, "El hombre de la máscara de hierro", haciendo doble papel. Este filme vendría a reemplazar a Titanic en las taquillas de espectadores de las salas cinematrográficas. Definitivamente era el tiempo de Leonardo Dicaprio. Rodaría en 1998 bajo los órdenes de Woody Allen con un pequeño papel como una estrella descontrolada en "Celebrity", una sátira de las excentricidades del mundo de la farándula.
Su siguiente película, "La playa", tuvo la oposición de asociaciones ecologistas y de los habitantes de Tailandia, porque invadieron zonas vírgenes en el rodaje. La publicidad y el exagerado presupuesto que tuvo no evitaron el fracaso de taquilla y de la crítica.
Además de actuar, su otra pasión es la protección del medio ambiente. Ha participado en actividades como el Earth Day para captar la atención sobre el cuidado de la capa de Ozono y posee su propia página web dedicada a ello.

Este año volvió por partida doble. Lo vimos en la super producción de Martin Scorsese "Pandillas de Nueva York", como un rudo irlandés que defiende los derechos de su pueblo por asentarse en América, y en "Atrápame si puedes", junto a Tom Hanks y dirigida por Steven Spielberg. Fue nominado como mejor actor dramático en la premiación de los Globo de Oro por este film.

Posee su propia productora, Appian Way, donde evalúa los proyectos en los cuales servirá como productor o como estrella. Mientras considera futuros proyectos, Di Caprio continúa prestando gran parte de su tiempo luchando por la protección del planeta